Cours de biochimie alimentaire

I-Introduction

Manger est une nécessité car notre organisme est formé d’un ensemble de
60 000 milliards de cellules dont les besoins en nourriture sont
permanents ; mais l’acte de manger va bien au-delà de la simple couverture des
besoins nutritionnels.
*********************************
Les aliments que nous ingérons fourniront donc les constituants
nutritifs aux cellules (nutriments énergétiques, plastiques, indispensables)
mais également des substances non nutritives bénéfiques (ex. : agents
d’arômes) ou parfois indésirables (substances toxiques et/ou contaminants).

Les aliments sont des mélanges complexes de substances nombreuses et
variées.
Leur analyse immédiate permettra de distinguer entre l’inorganique et
l’organique.
L’étude réalisée ici se limitera à l’approche biologique et physiologique
des aliments en ne considérant que les substances nutritionnelles.
*******************************
1-Les lipides correspondent à un groupe hétérogène de composés organiques
insolubles dans l’eau (caractère hydrophobe marqué). Cette particularité physique
des lipides est à l’origine de l’hétérogénéité chimique du groupe. Cependant,
une très grande majorité de lipides sont des esters d’acides gras.

2-Les glucides, communément appelés « sucres et féculents », constituent un
groupe homogène de composés essentiellement ternaires dont la formule brute
montre la présence de deux fois plus d’atomes H que d’atomes O (comme dans
l’eau) d’où la dénomination anglo-saxonne de carbo-hydrates. Sur le plan chimique,
les sucres simples ou oses sont des polyalcools possédant une fonction
réductrice, aldéhyde ou cétone. Beaucoup de glucides sont des polymères
d’oses (osides) qui seront libérés par hydrolyse de la liaison osidique.
En raison de leur constitution chimique, les glucides sont des substances très
hydrophiles : les oses et oligosides sont hydrosolubles, mais les polymères
d’oses (ex. : amidon ou cellulose) sont des macromolécules insolubles dont certaines
constituent les fibres alimentaires ou indigestible glucidique.

3-Les fibres alimentaires regroupent l’ensemble des composants non dégradables
par les enzymes du tube digestif TD, favorisant le transit intestinal ainsi que
l’évacuation des déchets, et qui pour cela ont la capacité d’incorporer de grandes
quantités d’eau.
4-Les protides (du grec protos = premier) sont les constituants organiques qui
occupent la première place (quantitative et qualitative) chez les êtres vivants. Ce
sont des composés organiques quaternaires formés de C, H, O, et N. Les acides
aminés constituent un vaste groupe (plus de 200) dont seuls les vingt participant
à l’élaboration de la matière vivante sont bien connus. Leur polymérisation conduit
à des chaînes d’acides aminés courtes (peptides) ou plus longues (protéines).

Mais le caractère prédominant de ces polymères est le fait que l’ordre
d’enchaînement des acides aminés n’est pas quelconque mais déterminé sous la
forme d’une séquence imposée par l’information génétique. Les protéines sont
donc les molécules spécifiques par excellence de la matière vivante ; elles sont
constitutives pour la plupart, mais elles jouent aussi un rôle fonctionnel fondamental
car les enzymes sont des protéines permettant la catalyse des réactions
métaboliques dans des conditions compatibles avec la vie.

5-Les vitamines sont des nutriments indispensables dont l’organisme a perdu la
possibilité de synthèse. Ce sont donc des substances organiques qui sont pourtant
nécessaires, à doses minimes, pour son fonctionnement et sa croissance.

6-Les éléments minéraux indispensables sont classés en deux catégories selon
l’importance de l’apport nécessaire en rapport avec leur teneur dans l’organisme.
Les macroéléments sont les éléments minéraux majeurs à rôle constitutif.
Les oligoéléments ou éléments traces sont nécessaires à doses infimes et
jouent plutôt un rôle fonctionnel.

II-LES COMPOSONTS DES PRODUITS ALIMENTAIRES

Les produits alimentaires sont en réalité des mélanges complexes

provenant du milieu extérieur dont certains composants sont intégrés

à l’organisme pour l’édifier, l’entretenir et/ou le faire fonctionner.

L’examen de la composition atomique du corps humain montre

qu’une douzaine d’éléments (H, O, C, N, Ca, P, K, S, Na, Cl, Mg, Fe),

parmi la centaine des éléments naturels, représentent l’essentiel

(99,9 %). Parmi ceux-ci, l’hydrogène, l’oxygène, le carbone et l’azote,

éléments de masse atomique peu élevée, constituent 99 % des atomes

de l’organisme et participent à l’édification des molécules d’eau

et des constituants organiques : glucides, lipides, protides et acides

nucléiques (tableau 1). En réalité, une trentaine d’éléments sont

quand même indispensables pour maintenir la structure et permettre

un bon fonctionnement de l’organisme ; mais un grand nombre

ne sont nécessaires qu’à l’état de traces (notion d’oligoéléments).

Les nutriments sont des substances simples résultant pour la plupart

de la dégradation (hydrolyse simplificatrice) des molécules alimentaires relativement complexes.

Les nutriments seuls sont à même de subir l’absorption intestinale (véritable pénétration dans

l’organisme) et seront véhiculés à travers le milieu intérieur

jusqu’aux cellules de l’organisme pour y être utilisés.

Au niveau cellulaire,les nutriments auront une fonction biochimique particulière

pour renouveler et/ou faire fonctionner la matière vivante.

* Principaux groupes de composants chimiques du corps humain

.
Groupes de substances %en masse
Eau 65
Sels minéraux 5
Glucides 1
Lipides 12
Protides 15
Acides nucléiques 2

1. Eau

L’eau représente environ 65 % de la masse de l’organisme humain adulte.

L’eau (H2O) formée de trois atomes n’est pas une molécule

linéaire mais en forme de V (angle de 105° avec O à la pointe du V).

Cette configuration angulaire ainsi que la forte électronégativité

del’O font que la molécule se présente sous la forme d’un double

dipôle électrique ; ainsi s’expliquent les propriétés remarquables de l’eau.

Dans l’eau liquide, les dipôles interagissent par l’intermédiaire

de liaisons hydrogène : l’eau est un solvant polaire dont l’importance

est considérable pour la solubilisation et l’organisation des

molécules au sein de la matière vivante.

-Les substances ioniques et polaires sont très solubles dans l’eau.

Elles sont dites hydrophiles ; c’est le cas par exemple pour le chlorure

de sodium et les sucres (glucose, saccharose).

-Les substances non polaires sont insolubles dans l’eau.

Il se produit donc un phénomène d’exclusion, par rapport à l’environnement

aqueux, de ces substances qui ont tendance à s’agréger entre elles.

On qualifie d’effet hydrophobe ce phénomène dont l’importance

biologique est considérable : le repliement des protéines ainsi que

l’assemblage des phospholipides dans les membranes biologiques en sont la conséquence.

Le renouvellement de l’eau corporelle et la compensation des pertes

hydriques sont assurés par des apports d’eau (environ 3 L par jour) dont l’origine est triple :

— l’eau de constitution des aliments est souvent sous-estimée et

pourtant la plupart des aliments renferment de l’ordre de 70 à 90 %
d’eau ;

— l’eau endogène ou métabolique est très méconnue

; elle résulte de l’oxydation cellulaire des lipides (1 g/g) et des glucides

(0,6 g/g) ; ainsi le volume d’eau produite avec une ration alimentaire

équilibrée est de l’ordre de 300 à 400 mL par jour ;

— l’eau de boisson correspond à la part variable selon les individus

mais aussi surtout en fonction du climat ; son volume habituel est de l’ordre de 1 à 1,5 L par jour

LIPIDEES

2.1 Présentation

Partant de leur caractère hydrophobe, on distingue deux groupes

de lipides aux fonctions biologiques distinctes.
Certains lipides sont constitués de molécules complètement
apolaires : ce sont les lipides neutres.

Au contraire, d’autres lipides ont une molécule bipolaire dont
une extrémité reste attirée par l’eau : lipides amphiphiles.
Sur le plan biologique, les lipides neutres sont des lipides de
dépôt constituant des réserves énergétiques dans la matière
vivante.
Par contre, les lipides amphiphiles sont des lipides de constitution,
permettant, par exemple, l’élaboration des membranes biologiques.
La classification biochimique des lipides est la suivante :
— les lipides simples ou homolipides sont des lipides ternaires
uniquement constitués de C, H, et O. Ce sont les lipides neutres. Les
triacylglycérols (TAG) sont très majoritaires sur le plan alimentaire ;
— les lipides complexes ou hétérolipides sont constitués de C, H
et O auxquels viennent s’adjoindre P et/ou N.

Ces nouveaux atomes donnent des groupements
polaires sur la molécule, conduisant ainsi aux lipides amphiphiles.
Les phosphoglycérolipides (PGL) et les
sphingolipides (SL) appartiennent à ce groupe ;
— les lipides isopréniques et icosanoïdes constituent un ensemble
de molécules très diverses regroupées ici en raison de leur
caractère hydrophobe : ce sont les substances lipoïdes.
2 -1-1- Acides gras
Les acides gras sont les molécules de base constitutives des principaux lipides alimentaires.
Ils correspondent aussi aux nutriments
lipidiques qui franchissent la barrière intestinale lors de
l’absorption intestinale à l’issue de la digestion des lipides.
Les acides gras naturels peuvent être désignés par
un nom systématique(nomenclature officielle de la chimie)
ou par un nom courant indiquant l’origine
biologique de l’acide gras.
Une dénomination symbolique utilisée en biochimie permet de retrouver
la structure chimique de l’acide gras.

**Les acides gras sont des acides carboxyliques
dont le radical R est une chaîne hydrocarbonée plus ou moins
longue qui confère à la molécule son caractère hydrophobe
c’est-à-dire « gras ».
Exemple : ainsi 18:1(9) correspond à l’acide oléique et indique le
nombre de C (18) puis le nombre de doubles liaisons ∆ (1) et enfin la
position de ∆ (9 c’est-à-dire entre C9 et C10)

Quelques acides gras naturels courants et leur structure chimique
Non commun Dénomination
symbolique Nom officiel Structure
acide myristique 14:0 n-tétradécanoïque
acide palmitique 16:0 n-hexadécanoïque
acide stéarique 18:0 n-octadécanoïque
acide oléique 18:1(9) cis-9 octadécénoïque
acide linoléique 18:2(9,12) cis-cis-9,12 octadécadiénoïque
acide α-linolénique 18:3(9,12,15) tout cis-9,12,15 octadécatriénoïque
***Acides gras saturés (AGS)
Les acides gras saturés naturels constituent une série continue
d’acides gras à nombre pair de C allant de 4 à plus de 30 :
1— les acides gras à chaînes courtes (de 4 à 10 C) sont surtout présents
dans le beurre où l’acide butyrique est très majoritaire ;
2— les acides gras à chaînes moyennes (de 12 à 18 C) et longues
(20 C et plus) constituent les graisses et huiles d’origine animale et
végétale. Les acides palmitique et stéarique sont très majoritaires et
représentent les deux plus importants acides gras saturés alimentaires.
Les AGS naturels sont soit liquides, soit solides à la température ordinaire
selon la longueur de leur chaîne hydrocarbonée.
Tous les acides gras à chaînes courtes sont liquides à 37 °C
alors que les autres acides gras sont solides
*** Acides gras insaturés (AGI)
Les acides gras insaturés possèdent une double liaison (monoinsaturés AGMI
) soit plusieurs (polyinsaturés AGPI).
-L’acide oléique est un AGMI très répandu ;
il représente 70 à 80 % des acides gras contenus dans l’huile d’olive.

- Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants

surtout présents dans les graines oléagineuses
à l’origine des huiles végétales.
Les AGI naturels courants sont liquides à la température ordinairede 25 °C.
On constate que la température de fusion d’un acide gras
s’abaisse lorsque le nombre de doubles liaisons augmente

*** Acides gras essentiels (AGE)
Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants
pour l’édification et le fonctionnement de l’organisme humain :
ils sont dits essentiels.
Ces deux AGPI ne peuvent être synthétisés par
les cellules humaines et doivent être présents dans la ration
alimentaire :
ils sont donc indispensables. Cette incapacité de
synthèse est liée à la mise en place des doubles liaisons réalisée
grâce à l’intervention d’enzymes appelés « désaturases » :
il n’existe pas dans les cellules humaines de désaturases capables
de positionner des doubles liaisons ∆ au-delà du C9 alors qu’elles
existent dans les cellules végétales et en particulier chez les plantes oléagineuses.
En réalité, il existe douze AGE classés en deux séries de 6 (série n-6 et série n-3)
dont les deux AGE ci-avant (seuls indispensables) sont les précurseurs :

l’acide arachidonique est le principal représentant
de la série n-6 ; les AGE de la série n-3 nommés EPA et DHA présents

dans les poissons gras sont particulièrement connus
***Acylglycérols et autres lipides ternaires
- Triacylglycérols (TAG)
Le glycérol est un trialcool dérivé du propane
portant une fonction alcool sur chaque carbone
À l’état pur, ce produit est un liquide plus dense que
l’eau (densité de 1,26) sirupeux et très soluble dans l’eau.
Dans les triacylglycérols, trois molécules d’acides gras asstérifient
chaque fonction alcool du glycérol ;
les molécules d’acides gras peuvent être identiques
(TAG simple ou homogène) mais le plus fréquemment
elles sont différentes (TAG mixte ou hétérogène).

_Les TAG constituent l’essentiel des lipides neutres formant
des dépôts et inclusions dans le cytosol des cellules et représentant ainsi des réserves.
On les rencontre en particulier dans les fruits et
graines oléagineuses (olive, tournesol, colza, arachide).
Les mammifères et l’homme réalisent leur stockage dans un tissu spécialisé,
le tissu adipeux ; outre son rôle de réserve énergétique,
ce tissu joue un rôle de protection et d’isolant thermique dû à sa localisation
privilégiée dans la couche sous-cutanée de la peau.
La dénomination des corps gras alimentaires ne dépend pas de leur origine
(animale ou végétale) mais est établie sur la base de leur état
(solide ou liquide) à la température ordinaire (25 °C) :
— les graisses sont les corps gras concrets (solides)
à la température ordinaire (25 °C) : c’est le cas des graisses d’oie (Tf = 30 °C)
et de porc (saindoux, Tf = 40 °C) mais également le cas
de corps gras végétaux appelés à tort « huiles » telle que l’huile de coprah (végétaline) ;
— les huiles sont les corps gras fluides (liquides) à la température ordinaire (25 °C) :
les huiles courantes sont d’origine végétale (olive, arachide, tournesol)
mais il existe des huiles de poissons ;
— les beurres sont des corps gras dont la température de fusion est situé
e aux environs de 25 °C ; le beurre est un concentré à 82 % de matière grasse laitière,
et le beurre de cacao est également connu.
L’état concret ou fluide des corps gras dépend directement
de la composition en acides gras de ces produits.
Il existe au moins 50 % d’AGS dans les graisses alors
que les huiles renferment plus de 80 % d’AGI.
Diacylglycérols (DAG) et monoacylglycérols (MAG)
Il s’agit des diesters ou monoesters d’acides gras et de glycérol.
Ce sont des produits de dégradation des TAG en particulier lors de
leur digestion : ainsi les 2-monoacylglycérols (2-MAG) sont produits
lors de l’hydrolyse enzymatique des TAG par la lipase pancréatique.
Les MAG et DAG sont aussi des additifs alimentaires, agents émulsifiants
(E 471 et E 472) utilisés dans de nombreux produits : margarines,
crèmes glacées, matières grasses composées, etc.
Stérides et cérides
Ce sont des lipides ternaires, monoesters d’acides gras avec des
alcools autres que le glycérol : cholestérol pour les stérides, alcools
gras pour les cérides.
*** Phosphoglycérolipides et sphingolipides
Les phosphoglycérolipides sont des DAG dont la fonction alcool
en C3 est estérifiée par de l’acide phosphorique pour obtenir l’acide
phosphatidique ; un amino-alcool (ex. : choline) estérifie une seconde
fonction acide de l’acide phosphorique pour obtenir
la phosphatidylcholine). La lécithine, la plus connue des phosphatidylcholines,
est en quantité importante dans le jaune d’œuf.
Les sphingolipides sont des lipides dans lesquels la sphingosine
(molécule à 18 C possédant deux fonctions alcools en C1 et C3 et une
fonction amine en C2) est reliée en C2 par une liaison amide à
un acide gras et est complétée au niveau de C1 soit par de la
phosphorylcholine (sphingomyélines), soit par des résidus glucidiques (glycosphingolipides).
Les lipides icosanoïdes sont dérivés de l’acide arachidonique et
constituent un groupe important de médiateurs chimiques oxygénés
(prostaglandines, prostacyclines, thromboxanes, leucotriènes).
Contrairement aux lipides des autres groupes, ces lipides, sans
liaison ester, ont en commun la propriété de ne pas être altérés
par un traitement alcalin de saponification d’où le terme

d’insaponifiable également utilisé pour les qualifier.

Glucides digestibles

3.1 Présentation générale

I-Classification nutritionnelle des glucides :

le partage des glucides

en deux groupes s’impose :

1— les glucides digestibles sont les glucides directement assimilables

(oses, dérivés d’oses, etc.) ainsi que les glucides assimilables

suite à leur dégradation par des enzymes digestifs (diholosides,

amidon, glycogène, etc.) ;

2— les glucides non digestibles sont les glucides non dégradables

par les enzymes digestifs et donc non assimilables.

Ces glucides constituent une part importante des glucides alimentaires et jouent

un rôle physiologique important :

ils constituent l’essentiel des fibres alimentaires parfois appelées indigestible glucidique

II-Classification biochimique des glucides : elle est la suivante :

1— les oses ou monosaccharides sont les molécules de base non
hydrolysables ;

2— les oligosides ou oligosaccharides sont uniquement constitués

d’oses (holosides) en nombre limité (inférieur à 10) ;

3— les polyosides ou polysaccharides sont aussi des holosides

mais le nombre d’oses constitutifs est très élevé.

Dans ce groupe, on sépare les polyosides homogènes (polymère constitué d’un seul et

unique ose) et les polysosides hétérogènes (polymère d’un motif

osidique constitué lui-même de plusieurs oses) ;

4— les hétérosides ou glycosides sont des glucides dont l’hydrolyse

libère un ou plusieurs oses et un groupement non glucidique

appelé groupement aglycone.

3.2 Oses et leurs dérivés

Les oses sont des polyalcools linéaires (3 à 7 C) portant un groupement

carbonyle ( ) soit au niveau du C1 (fonction aldéhyde)

chez les aldoses, soit au niveau du C2 (fonction cétone) chez

les cétoses.

La présence du groupement carbonyle représente une

fonction intermédiaire, sur le plan du degré d’oxydation, entre la

fonction alcool (plus réduite) et la fonction acide carboxylique (plus

oxydée) ; ce groupement est à l’origine du pouvoir réducteur que

possèdent les oses en particulier en solution alcaline et à chaud

(réduction de la liqueur de Fehling).
.
Cet aldotriose porte un C asymétrique (C2), centre chiral à l’origine

de la stéréoisomérie et/ou isomérie optique. Il existe donc deux formules

possibles dans l’espace, souvent représentées en projection

dans un plan selon la règle de Fischer :

la forme D porte le groupement à droite (du latin dexter = D)

sur le carbone asymétrique et sa solution aqueuse dévie

le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite (dextrogyre ou +)

; l’autre forme est la forme L (groupement à gauche, du latin laevius = L) et est
lévogyre (−).

Les oses à plus de 3 C (tétroses, pentoses, hexoses)

possèdent plusieurs C asymétriques, ce qui explique la diversité et

la complexité des phénomènes d’isomérie chez les oses.

On constate que presque tous les oses naturels présentent une filiation chimique

avec le D(+) glycéraldéhyde et sont donc de la forme D (selon

Fischer) même si leur pouvoir rotatoire n’est pas forcément dextrogyre.

Dans ce cas, il importe de savoir que la règle de Fischer

concerne la disposition du groupement sur le dernier C asymétrique

de la chaîne hydrocarbonée

Depuis plus d’un siècle, on a alors compris que la réactivité du

groupement carbonyle par rapport à la fonction alcool était à l’origine

de la formation d’une liaison hémiacétalique intramoléculaire

(pont oxydique entre ) entraînant une cyclisation des molécules.

Le D(+) galactose constituant du lactose et le D(−) fructose

(lévulose) des fruits sont également des oses très courants.

Les dérivés d’oses sont nombreux et variés :

— le désoxyribose est un 2-désoxy-ose constitutif de l’ADN (acide
désoxyribonucléique) ;

— la N-acétyl D glucosamine est un 2-amino-ose acétylé constitutif

de la chitine, polyholoside homogène de la carapace des arthropodes

(crustacés, insectes, etc.) ;

— les acides D glycuronique, D mannuronique et D galacturonique

sont des oses acides en C6, constituants de certains polyholosides
hétérogènes végétaux ;
— les polyols ou sucres alcools ont perdu leur pouvoir réducteur

ainsi que la faculté de cyclisation. Ils sont surtout produits industriellement

par hydrogénation catalytique d’oses. Les plus connus

sont le D sorbitol obtenu à partir du glucose ou du fructose
, le D mannitol et le D ribitol.

- Diholosides

*-Le saccharose est le sucre courant extrait de la betterave à sucre

et de la canne à sucre. Il s’agit de l’α-D glucopyranosyl(1→2)β-D

fructofuranoside dont les C anomériques des deux oses

constitutifs sont impliqués dans la liaison osidique d’où la

dénomination osyl-oside. En conséquence, le saccharose est un

sucre non réducteur.

*-Le lactose est le sucre du lait des mammifères.
Le lactose est le β-
D galactopyranosyl(1→4)D glucopyranose (α ou β) : seul le C anomérique

du galactose est impliqué dans la liaison osidique (osylose).

Ce diholoside est en conséquence réducteur et présente donc
l’anomérie α/β.
Le maltose est un sucre résultant de l’hydrolyse de l’amidon et

correspond à l’unité disaccharidique principale des chaînes d’oses

constituant l’amidon.
Il s’agit de l’α-D glucopyranosyl(1→4)D glucopyranose.

*-Le maltose est donc un osyl-ose réducteur présentant
l’anomérie α/β.

Les polyols dérivés des diholosides ci-avant peuvent être obtenus

industriellement par hydrogénation catalytique.
Seul le second ose du diholoside est réduit en polyol.

Le maltose et le lactose conduisent

Les glusides a gout sucré

Les glucides à goût sucré sont des édulcorants nutritifs qui peuvent
être classés en trois catégories :

1— les édulcorants naturels : saccharose, fructose, lactose et miel

qui est du saccharose hydrolysé ou sucre inverti naturel ;

2— les édulcorants résultant de l’hydrolyse de l’amidon : il s’agit

des sirops de glucose dont on distingue trois types : sirop de glucose

riche en maltose, sirop de glucose riche en dextrose et sirop de

glucose à haute teneur en fructose ou isoglucose ;

3— les édulcorants obtenus par hydrogénation catalytique : ce

sont les polyols ou sucres alcools : sorbitol (E 420), mannitol (E 421),

Fibres alimentaires

4.1 Présentation

L’expression « fibres alimentaires » provient de la traduction de

l’anglais « dietary fibers ». Cette expression d’usage assez récent

recouvre une notion connue antérieurement sous le nom de

« ballast intestinal » ou « indigestible glucidique ».

Ces deux dernières expressions présentaient l’avantage de préciser

le rôle et la nature chimique des fibres alimentaires alors que l’aspect fibreux

est loin d’être une réalité pour l’ensemble des produits concernés.

4.2 Constituants

Les fibres alimentaires sont essentiellement des polyholosides

d’origine végétale auxquels viennent s’adjoindre quelques autres

substances végétales non glucidiques. Une part importante des

fibres alimentaires ont pour origine la paroi squelettique pecto-cellulosique

des cellules végétales. Habituellement, on classe les fibres

alimentaires en deux catégories selon la nature plus ou moins

fibreuses de leurs constituants.

Les fibres insolubles dans l’eau sont réellement fibreuses :

— la cellulose et les hémicelluloses sont des polyholosides

homogènes constituants des parois végétales : la cellulose est un

polymère de β-D glucopyranose alors que les hémicelluloses sont des polymères de pentoses ;

— la lignine est une substance non glucidique des parois

végétales ; c’est un hétéropolymère dont les éléments de base sont

des dérivés plus ou moins hydroxylés de l’acide cinnamique (acide phényl-propènoïque).

Il convient de noter que les fruits secs sont beaucoup plus concentrés

en fibres (pruneaux 7 % en masse, dattes 9 % en masse).

4.3 Devenir et rôles digestifs

Les fibres alimentaires grâce à leur grande capacité d’absorption

d’eau créent un certain encombrement du bol alimentaire, ce qui va

favoriser sa progression dans l’intestin (notion de ballast intestinal).

Mais, par ailleurs, au niveau du gros intestin (colon), le développement

des microorganismes devient considérable car les fibres alimentaires

glucidiques sont des substrats très favorables pour

la croissance microbienne.

L’évacuation des déchets de la digestion et le renouvellement

de la flore intestinale sont rendues possibles grâce à l’élimination fécale.

L’importance des fibres alimentaires sur le développement de la

flore intestinale et indirectement sur le fonctionnement du colon est

désormais bien connue.

Leur dégradation par fermentation colique

conduit à la production d’acides gras à chaînes courtes ou AGCC

(acétate, propionate, butyrate) et à des gaz. Parmi ces AGCC, le butyrate

est le nutriment énergétique majeur pour les cellules épithéliales

de la paroi du colon ou colonocytes.

Les régimes riches en fibres alimentaires sont aujourd’hui fortement

recommandés car leurs rôles bénéfiques sur la santé sont nombreux :

** lutte contre la constipation et l’apparition de diverticules

intestinaux, prévention du cancer colorectal,

** lutte contre l’hypercholestérolémie et prévention de l’athérosclérose, etc

Protides

5.1 Présentation

La classification biochimique des protides est la suivante.

1— Les acides aminés sont les molécules de base

non hydrolysables des protides.

L’enchaînement par condensation des acides aminés

dits standards

conduira aux deux autres groupes

Mais, il existe aussi des acides aminés non standards non constitutifs des protéines.

2— Les peptides sont les protides hydrolysables constitués

de quelques acides aminés dans les oligopeptides (moins de 10)

ou d’un nombre plus important dans les polypeptides (de 10 à 50).

3— Les protéines sont les protides hydrolysables dont les séquences

sont formées de plus de 50 (100 pour certains auteurs) acides aminés.

Leur masse moléculaire dépasse souvent 10 kD

et ces substances sont essentiellement des macromolécules.

On y distingue les holoprotéines uniquement constituées d’acides aminés

et les hétéroprotéines possédant en plus de la chaîne polypeptidique

, un groupement non protéique dit prost

un groupement non protéique dit prosthétique.

Nota : le Dalton D correspond à une unité de masse moléculaire

1 D = (1/6,021023) g.

5.2 Acides aminés standards constitutifs des protéines

Les acides aminés AA sont des composés bifonctionnels dont

*les groupes acide carboxylique et amine primaire

sont portés par le même carbone :

ce sont donc des 2-amino-acides ou acides -aminés.

Par ailleurs, le caractère asymétrique du C2 ou Cfait que tous

les acides aminés (sauf la glycine) possèdent deux stéréoisomères

(formes D et L selon la règle de Fischer).

Or tous les acides aminésnaturels des protéines sont de la forme L.
.
– Les vingt acides aminés standards et leurs principales caractéristiques
No Nom courant Symboles :
-3/1 lettre Nomenclature chimique

- Nature de R

pHi (pKa des fonctions Acide/Base)

-Indispensabilité Goût

1- glycine Gly/G 2-amino-éthanoïque

polaire non chargé 6,02 (2,35/9,69)
NI sucré

2- alanine Ala/A 2-amino-propanoïque

hydrohobe 6,06 (2,34/9,78)

NI sucré
3 -sérine Ser/S 3-hydroxy 2-amino-propanoïque

polaire non chargé 5,68(2,21/9,15)

NI sucré

4 -cystéine Cys/C 3-thiol-2-amino-propanoïque

polaire non chargé 5,07(1,96/8,18/10,28)

CI amer
5 -histidine His/H 3-imidazole-2-amino-propanoïque

basique 7,58 (1,82/6,00/9,17)

I/NI amer

6- phénylalanine Phe/F 3-phényl-2-amino-

propanoïque hydrohobe 5,53 (1,83/9,24)

I amer

7- tyrosine Tyr/Y 3-(p.hydroxy-phényl)-2-

aminopropanoïque polaire non chargé

5,65 (2,20/9,11/10,07)

CI amer

8- tryptophane Trp/W 3-indole-2-amino-propanoïque

hydrohobe 5,89 (2,38/9,39)
I amer

9- valine Val/V 3-méthyl-2-amino-butanoïque

hydrohobe 5,97 (2,32/9,62)

I amer

10 -thréonine Thr/T 3-hydroxy-2-amino-butanoïque

polaire non chargé
6,16 (2,71/9,62)
I sucré

11- méthionine Met/M 4-méthylthiol-2-amino-butanoïque hydrohobe

5,75(2,28/9,21)

I amer

12- ac. aspartique Asp/D 2-amino-butanedioïque

acide 2,97(2,09/3,86/9,82)
NI acide

13 -asparagine Asn/N amide (en 4) de l’acide aspartique

polaire non chargé
5,41(2,02/8,80)

NI acide

14- isoleucine Ile/I 3-méthyl-2-amino-pentanoïque hydrohobe

6,02(2,36/9,68)

I amer

15 leucine Leu/L 4-méthyl-2-amino-pentanoïque

hydrohobe 6,00 (2,36/9,64)

I amer

16 -arginine Arg/R 5-guanido-2-amino-pentanoïque

basique 10,76(2,17/9,04/12,48)

I/NI amer

17 -acide glutamique Glu/E 2-amino-pentanedioïque

acide 3,22 (2,19/4,25/9,67)
NI acide
18- glutamine Gln/Q amide (en 5) de l’acide

glutamique polaire non chargé

5,65(2,17/9,13)

NI éventé

19- lysine Lys/K 2,6-diamino-hexanoïque

basique 9,74(2,18/8,95/10,53)

I sucré/amer

20- proline Pro/P acide pyrrolidine-2-carboxylique

hydrohobe 6,30(1,99/10,60)

NI sucré/amer

Indispensabilité :

I = indispensable

NI = non indispensable

CI = conditionnellement

indispensable N

Sur le plan biochimique et en rapport avec les

propriétés des protéines qu’ils vont constituer, il est

important de prendre en compte la nature de la chaîne latérale R

— les AA à chaîne latérale apolaire (hydrophobes) ;

— les AA à chaîne latérale polaire non chargée (hydrophiles) ;

— les AA à chaîne latérale polaire acide ou basique

et chargée électriquement (hydrophiles).

**Sur le plan nutritionnel, il convient de distinguer

entre les acides aminés non indispensables

synthétisables dans l’organisme et

les acides aminés indispensables (synthèse

endogène impossible) dont l’apport dans la ration

alimentaire est absolument nécessaire

— les AA non indispensables peuvent être synthétisés dans l’organisme

car la biosynthèse de la chaîne latérale R est possible

au niveau du métabolisme intermédiaire et ils sont transaminables ;

— les AA indispensables ne sont pas synthétisés dansl’organisme :

soit parce qu’ils ne sont pas transaminables (Lys, Thr),

soit que, bien que transaminables, la biosynthèse

de la chaîne R est impossible (Val, Ile, Leu, His, Trp, Met, Phe) ;

— enfin, les AA conditionnellement indispensables ont une

synthèse qui est possible à partir d’acides aminés indispensables

(Cys, Tyr) : la cystéine est fabriquée par transsulfuration à partir de la méthionine et constitue

avec celle-ci « les acides aminés soufrés » ;

la tyrosine est fabriquée par hydroxylation à partir de la phénylalanine

et constitue avec celle-ci « les acides aminés aromatiques ».

* -L’ionisation des acides aminés dépend du pH de la solution

et du nombre de fonctions acide/base portées par l’acide aminé (voir pHi et pKa )

Les acides aminés sont des substances ampholytes

qui, selon le pH du milieu, seront plus ou moins ionisées

et se comporteront tantôt comme des acides (donneurs de protons),

tantôt comme des bases (accepteurs de protons).

Pour chaque acide aminé, il existe une valeur de pH

pour laquelle la charge globale de l’acide aminé est

neutre : c’est le pH isoélectrique

(pHi ou pI) correspondant au zwitterion

*Pour des pH inférieurs à pHi, l’acide aminé est

chargé positivement (forme davantage protonée)

alors que pour des pH supérieurs à pHi, l’acide aminé est

chargé négativement (forme moins protonée).

**La saveur des acides aminés dépend

pour une part importante de la configuration L ou D :

on constate en effet que les AA de la forme L

ont plutôt un goût amer alors que ceux de la forme D ont davantage un goût sucré.

Pour les acides aminés naturels de forme L ce sont essentiellement,

les acides aminés hydrophobes qui sont à l’origine de l’amertume

(Leu, Phe, Trp, Ile, Tyr, Val).

Les acides aminés sucrés de la forme L sont plutôt polaires mais ce

critère ne semble pas déterminant (Ser, Thr, Gly).

Les acides aminés diacides (Asp, Glu) ont un goût acide,

mais il n’existe pas d’acides aminés à goût salé.

Enfin, les sels de sodium des acides glutamique et aspartique

développent la saveur umami, saveur particulière associée à la cuisine chinoise

(mélange à la fois de sucré et de goût de bouillon de viande

LIPIDEES

2.1 Présentation

Partant de leur caractère hydrophobe, on distingue deux groupes

de lipides aux fonctions biologiques distinctes.
Certains lipides sont constitués de molécules complètement
apolaires : ce sont les lipides neutres.

Au contraire, d’autres lipides ont une molécule bipolaire dont
une extrémité reste attirée par l’eau : lipides amphiphiles.
Sur le plan biologique, les lipides neutres sont des lipides de
dépôt constituant des réserves énergétiques dans la matière
vivante.
Par contre, les lipides amphiphiles sont des lipides de constitution,
permettant, par exemple, l’élaboration des membranes biologiques.
La classification biochimique des lipides est la suivante :
— les lipides simples ou homolipides sont des lipides ternaires
uniquement constitués de C, H, et O. Ce sont les lipides neutres. Les
triacylglycérols (TAG) sont très majoritaires sur le plan alimentaire ;
— les lipides complexes ou hétérolipides sont constitués de C, H
et O auxquels viennent s’adjoindre P et/ou N.

Ces nouveaux atomes donnent des groupements
polaires sur la molécule, conduisant ainsi aux lipides amphiphiles.
Les phosphoglycérolipides (PGL) et les
sphingolipides (SL) appartiennent à ce groupe ;
— les lipides isopréniques et icosanoïdes constituent un ensemble
de molécules très diverses regroupées ici en raison de leur
caractère hydrophobe : ce sont les substances lipoïdes.
2 -1-1- Acides gras
Les acides gras sont les molécules de base constitutives des principaux lipides alimentaires.
Ils correspondent aussi aux nutriments
lipidiques qui franchissent la barrière intestinale lors de
l’absorption intestinale à l’issue de la digestion des lipides.
Les acides gras naturels peuvent être désignés par
un nom systématique(nomenclature officielle de la chimie)
ou par un nom courant indiquant l’origine
biologique de l’acide gras.
Une dénomination symbolique utilisée en biochimie permet de retrouver
la structure chimique de l’acide gras.

**Les acides gras sont des acides carboxyliques
dont le radical R est une chaîne hydrocarbonée plus ou moins
longue qui confère à la molécule son caractère hydrophobe
c’est-à-dire « gras ».
Exemple : ainsi 18:1(9) correspond à l’acide oléique et indique le
nombre de C (18) puis le nombre de doubles liaisons ∆ (1) et enfin la
position de ∆ (9 c’est-à-dire entre C9 et C10)

Quelques acides gras naturels courants et leur structure chimique
Non commun Dénomination
symbolique Nom officiel Structure
acide myristique 14:0 n-tétradécanoïque
acide palmitique 16:0 n-hexadécanoïque
acide stéarique 18:0 n-octadécanoïque
acide oléique 18:1(9) cis-9 octadécénoïque
acide linoléique 18:2(9,12) cis-cis-9,12 octadécadiénoïque
acide α-linolénique 18:3(9,12,15) tout cis-9,12,15 octadécatriénoïque
***Acides gras saturés (AGS)
Les acides gras saturés naturels constituent une série continue
d’acides gras à nombre pair de C allant de 4 à plus de 30 :
1— les acides gras à chaînes courtes (de 4 à 10 C) sont surtout présents
dans le beurre où l’acide butyrique est très majoritaire ;
2— les acides gras à chaînes moyennes (de 12 à 18 C) et longues
(20 C et plus) constituent les graisses et huiles d’origine animale et
végétale. Les acides palmitique et stéarique sont très majoritaires et
représentent les deux plus importants acides gras saturés alimentaires.
Les AGS naturels sont soit liquides, soit solides à la température ordinaire
selon la longueur de leur chaîne hydrocarbonée.
Tous les acides gras à chaînes courtes sont liquides à 37 °C
alors que les autres acides gras sont solides
*** Acides gras insaturés (AGI)
Les acides gras insaturés possèdent une double liaison (monoinsaturés AGMI
) soit plusieurs (polyinsaturés AGPI).
-L’acide oléique est un AGMI très répandu ;
il représente 70 à 80 % des acides gras contenus dans l’huile d’olive.

- Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants

surtout présents dans les graines oléagineuses
à l’origine des huiles végétales.
Les AGI naturels courants sont liquides à la température ordinairede 25 °C.
On constate que la température de fusion d’un acide gras
s’abaisse lorsque le nombre de doubles liaisons augmente

*** Acides gras essentiels (AGE)
Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants
pour l’édification et le fonctionnement de l’organisme humain :
ils sont dits essentiels.
Ces deux AGPI ne peuvent être synthétisés par
les cellules humaines et doivent être présents dans la ration
alimentaire :
ils sont donc indispensables. Cette incapacité de
synthèse est liée à la mise en place des doubles liaisons réalisée
grâce à l’intervention d’enzymes appelés « désaturases » :
il n’existe pas dans les cellules humaines de désaturases capables
de positionner des doubles liaisons ∆ au-delà du C9 alors qu’elles
existent dans les cellules végétales et en particulier chez les plantes oléagineuses.
En réalité, il existe douze AGE classés en deux séries de 6 (série n-6 et série n-3)
dont les deux AGE ci-avant (seuls indispensables) sont les précurseurs :

l’acide arachidonique est le principal représentant
de la série n-6 ; les AGE de la série n-3 nommés EPA et DHA présents

dans les poissons gras sont particulièrement connus
***Acylglycérols et autres lipides ternaires
- Triacylglycérols (TAG)
Le glycérol est un trialcool dérivé du propane
portant une fonction alcool sur chaque carbone
À l’état pur, ce produit est un liquide plus dense que
l’eau (densité de 1,26) sirupeux et très soluble dans l’eau.
Dans les triacylglycérols, trois molécules d’acides gras asstérifient
chaque fonction alcool du glycérol ;
les molécules d’acides gras peuvent être identiques
(TAG simple ou homogène) mais le plus fréquemment
elles sont différentes (TAG mixte ou hétérogène).

_Les TAG constituent l’essentiel des lipides neutres formant
des dépôts et inclusions dans le cytosol des cellules et représentant ainsi des réserves.
On les rencontre en particulier dans les fruits et
graines oléagineuses (olive, tournesol, colza, arachide).
Les mammifères et l’homme réalisent leur stockage dans un tissu spécialisé,
le tissu adipeux ; outre son rôle de réserve énergétique,
ce tissu joue un rôle de protection et d’isolant thermique dû à sa localisation
privilégiée dans la couche sous-cutanée de la peau.
La dénomination des corps gras alimentaires ne dépend pas de leur origine
(animale ou végétale) mais est établie sur la base de leur état
(solide ou liquide) à la température ordinaire (25 °C) :
— les graisses sont les corps gras concrets (solides)
à la température ordinaire (25 °C) : c’est le cas des graisses d’oie (Tf = 30 °C)
et de porc (saindoux, Tf = 40 °C) mais également le cas
de corps gras végétaux appelés à tort « huiles » telle que l’huile de coprah (végétaline) ;
— les huiles sont les corps gras fluides (liquides) à la température ordinaire (25 °C) :
les huiles courantes sont d’origine végétale (olive, arachide, tournesol)
mais il existe des huiles de poissons ;
— les beurres sont des corps gras dont la température de fusion est situé
e aux environs de 25 °C ; le beurre est un concentré à 82 % de matière grasse laitière,
et le beurre de cacao est également connu.
L’état concret ou fluide des corps gras dépend directement
de la composition en acides gras de ces produits.
Il existe au moins 50 % d’AGS dans les graisses alors
que les huiles renferment plus de 80 % d’AGI.
Diacylglycérols (DAG) et monoacylglycérols (MAG)
Il s’agit des diesters ou monoesters d’acides gras et de glycérol.
Ce sont des produits de dégradation des TAG en particulier lors de
leur digestion : ainsi les 2-monoacylglycérols (2-MAG) sont produits
lors de l’hydrolyse enzymatique des TAG par la lipase pancréatique.
Les MAG et DAG sont aussi des additifs alimentaires, agents émulsifiants
(E 471 et E 472) utilisés dans de nombreux produits : margarines,
crèmes glacées, matières grasses composées, etc.
Stérides et cérides
Ce sont des lipides ternaires, monoesters d’acides gras avec des
alcools autres que le glycérol : cholestérol pour les stérides, alcools
gras pour les cérides.
*** Phosphoglycérolipides et sphingolipides
Les phosphoglycérolipides sont des DAG dont la fonction alcool
en C3 est estérifiée par de l’acide phosphorique pour obtenir l’acide
phosphatidique ; un amino-alcool (ex. : choline) estérifie une seconde
fonction acide de l’acide phosphorique pour obtenir
la phosphatidylcholine). La lécithine, la plus connue des phosphatidylcholines,
est en quantité importante dans le jaune d’œuf.
Les sphingolipides sont des lipides dans lesquels la sphingosine
(molécule à 18 C possédant deux fonctions alcools en C1 et C3 et une
fonction amine en C2) est reliée en C2 par une liaison amide à
un acide gras et est complétée au niveau de C1 soit par de la
phosphorylcholine (sphingomyélines), soit par des résidus glucidiques (glycosphingolipides).
Les lipides icosanoïdes sont dérivés de l’acide arachidonique et
constituent un groupe important de médiateurs chimiques oxygénés
(prostaglandines, prostacyclines, thromboxanes, leucotriènes).
Contrairement aux lipides des autres groupes, ces lipides, sans
liaison ester, ont en commun la propriété de ne pas être altérés
par un traitement alcalin de saponification d’où le terme

d’insaponifiable également utilisé pour les qualifier.