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 |  موضوع: Cours de biochimie alimentaire الأربعاء فبراير 02 2011, 20:55 | |
| I-Introduction
Manger est une nécessité car notre organisme est formé d’un ensemble de
60 000 milliards de cellules dont les besoins en nourriture sont
permanents ; mais l’acte de manger va bien au-delà de la simple couverture des
besoins nutritionnels.
*********************************
Les aliments que nous ingérons fourniront donc les constituants
nutritifs aux cellules (nutriments énergétiques, plastiques, indispensables)
mais également des substances non nutritives bénéfiques (ex. : agents
d’arômes) ou parfois indésirables (substances toxiques et/ou contaminants).
Les aliments sont des mélanges complexes de substances nombreuses et
variées.
Leur analyse immédiate permettra de distinguer entre l’inorganique et
l’organique.
L’étude réalisée ici se limitera à l’approche biologique et physiologique
des aliments en ne considérant que les substances nutritionnelles.
*******************************
1-Les lipides correspondent à un groupe hétérogène de composés organiques
insolubles dans l’eau (caractère hydrophobe marqué). Cette particularité physique
des lipides est à l’origine de l’hétérogénéité chimique du groupe. Cependant,
une très grande majorité de lipides sont des esters d’acides gras.
2-Les glucides, communément appelés « sucres et féculents », constituent un
groupe homogène de composés essentiellement ternaires dont la formule brute
montre la présence de deux fois plus d’atomes H que d’atomes O (comme dans
l’eau) d’où la dénomination anglo-saxonne de carbo-hydrates. Sur le plan chimique,
les sucres simples ou oses sont des polyalcools possédant une fonction
réductrice, aldéhyde ou cétone. Beaucoup de glucides sont des polymères
d’oses (osides) qui seront libérés par hydrolyse de la liaison osidique.
En raison de leur constitution chimique, les glucides sont des substances très
hydrophiles : les oses et oligosides sont hydrosolubles, mais les polymères
d’oses (ex. : amidon ou cellulose) sont des macromolécules insolubles dont certaines
constituent les fibres alimentaires ou indigestible glucidique.
3-Les fibres alimentaires regroupent l’ensemble des composants non dégradables
par les enzymes du tube digestif TD, favorisant le transit intestinal ainsi que
l’évacuation des déchets, et qui pour cela ont la capacité d’incorporer de grandes
quantités d’eau.
4-Les protides (du grec protos = premier) sont les constituants organiques qui
occupent la première place (quantitative et qualitative) chez les êtres vivants. Ce
sont des composés organiques quaternaires formés de C, H, O, et N. Les acides
aminés constituent un vaste groupe (plus de 200) dont seuls les vingt participant
à l’élaboration de la matière vivante sont bien connus. Leur polymérisation conduit
à des chaînes d’acides aminés courtes (peptides) ou plus longues (protéines).
Mais le caractère prédominant de ces polymères est le fait que l’ordre
d’enchaînement des acides aminés n’est pas quelconque mais déterminé sous la
forme d’une séquence imposée par l’information génétique. Les protéines sont
donc les molécules spécifiques par excellence de la matière vivante ; elles sont
constitutives pour la plupart, mais elles jouent aussi un rôle fonctionnel fondamental
car les enzymes sont des protéines permettant la catalyse des réactions
métaboliques dans des conditions compatibles avec la vie.
5-Les vitamines sont des nutriments indispensables dont l’organisme a perdu la
possibilité de synthèse. Ce sont donc des substances organiques qui sont pourtant
nécessaires, à doses minimes, pour son fonctionnement et sa croissance.
6-Les éléments minéraux indispensables sont classés en deux catégories selon
l’importance de l’apport nécessaire en rapport avec leur teneur dans l’organisme.
Les macroéléments sont les éléments minéraux majeurs à rôle constitutif.
Les oligoéléments ou éléments traces sont nécessaires à doses infimes et
jouent plutôt un rôle fonctionnel.
II-LES COMPOSONTS DES PRODUITS ALIMENTAIRES
Les produits alimentaires sont en réalité des mélanges complexes
provenant du milieu extérieur dont certains composants sont intégrés
à l’organisme pour l’édifier, l’entretenir et/ou le faire fonctionner.
L’examen de la composition atomique du corps humain montre
qu’une douzaine d’éléments (H, O, C, N, Ca, P, K, S, Na, Cl, Mg, Fe),
parmi la centaine des éléments naturels, représentent l’essentiel
(99,9 %). Parmi ceux-ci, l’hydrogène, l’oxygène, le carbone et l’azote,
éléments de masse atomique peu élevée, constituent 99 % des atomes
de l’organisme et participent à l’édification des molécules d’eau
et des constituants organiques : glucides, lipides, protides et acides
nucléiques (tableau 1). En réalité, une trentaine d’éléments sont
quand même indispensables pour maintenir la structure et permettre
un bon fonctionnement de l’organisme ; mais un grand nombre
ne sont nécessaires qu’à l’état de traces (notion d’oligoéléments).
Les nutriments sont des substances simples résultant pour la plupart
de la dégradation (hydrolyse simplificatrice) des molécules alimentaires relativement complexes.
Les nutriments seuls sont à même de subir l’absorption intestinale (véritable pénétration dans
l’organisme) et seront véhiculés à travers le milieu intérieur
jusqu’aux cellules de l’organisme pour y être utilisés.
Au niveau cellulaire,les nutriments auront une fonction biochimique particulière
pour renouveler et/ou faire fonctionner la matière vivante.
* Principaux groupes de composants chimiques du corps humain
.
Groupes de substances %en masse
Eau 65
Sels minéraux 5
Glucides 1
Lipides 12
Protides 15
Acides nucléiques 2
1. Eau
L’eau représente environ 65 % de la masse de l’organisme humain adulte.
L’eau (H2O) formée de trois atomes n’est pas une molécule
linéaire mais en forme de V (angle de 105° avec O à la pointe du V).
Cette configuration angulaire ainsi que la forte électronégativité
del’O font que la molécule se présente sous la forme d’un double
dipôle électrique ; ainsi s’expliquent les propriétés remarquables de l’eau.
Dans l’eau liquide, les dipôles interagissent par l’intermédiaire
de liaisons hydrogène : l’eau est un solvant polaire dont l’importance
est considérable pour la solubilisation et l’organisation des
molécules au sein de la matière vivante.
-Les substances ioniques et polaires sont très solubles dans l’eau.
Elles sont dites hydrophiles ; c’est le cas par exemple pour le chlorure
de sodium et les sucres (glucose, saccharose).
-Les substances non polaires sont insolubles dans l’eau.
Il se produit donc un phénomène d’exclusion, par rapport à l’environnement
aqueux, de ces substances qui ont tendance à s’agréger entre elles.
On qualifie d’effet hydrophobe ce phénomène dont l’importance
biologique est considérable : le repliement des protéines ainsi que
l’assemblage des phospholipides dans les membranes biologiques en sont la conséquence.
Le renouvellement de l’eau corporelle et la compensation des pertes
hydriques sont assurés par des apports d’eau (environ 3 L par jour) dont l’origine est triple :
— l’eau de constitution des aliments est souvent sous-estimée et
pourtant la plupart des aliments renferment de l’ordre de 70 à 90 %
d’eau ;
— l’eau endogène ou métabolique est très méconnue
; elle résulte de l’oxydation cellulaire des lipides (1 g/g) et des glucides
(0,6 g/g) ; ainsi le volume d’eau produite avec une ration alimentaire
équilibrée est de l’ordre de 300 à 400 mL par jour ;
— l’eau de boisson correspond à la part variable selon les individus
mais aussi surtout en fonction du climat ; son volume habituel est de l’ordre de 1 à 1,5 L par jourLIPIDEES
2.1 Présentation
Partant de leur caractère hydrophobe, on distingue deux groupes
de lipides aux fonctions biologiques distinctes.
Certains lipides sont constitués de molécules complètement
apolaires : ce sont les lipides neutres.
Au contraire, d’autres lipides ont une molécule bipolaire dont
une extrémité reste attirée par l’eau : lipides amphiphiles.
Sur le plan biologique, les lipides neutres sont des lipides de
dépôt constituant des réserves énergétiques dans la matière
vivante.
Par contre, les lipides amphiphiles sont des lipides de constitution,
permettant, par exemple, l’élaboration des membranes biologiques.
La classification biochimique des lipides est la suivante :
— les lipides simples ou homolipides sont des lipides ternaires
uniquement constitués de C, H, et O. Ce sont les lipides neutres. Les
triacylglycérols (TAG) sont très majoritaires sur le plan alimentaire ;
— les lipides complexes ou hétérolipides sont constitués de C, H
et O auxquels viennent s’adjoindre P et/ou N.
Ces nouveaux atomes donnent des groupements
polaires sur la molécule, conduisant ainsi aux lipides amphiphiles.
Les phosphoglycérolipides (PGL) et les
sphingolipides (SL) appartiennent à ce groupe ;
— les lipides isopréniques et icosanoïdes constituent un ensemble
de molécules très diverses regroupées ici en raison de leur
caractère hydrophobe : ce sont les substances lipoïdes.
2 -1-1- Acides gras
Les acides gras sont les molécules de base constitutives des principaux lipides alimentaires.
Ils correspondent aussi aux nutriments
lipidiques qui franchissent la barrière intestinale lors de
l’absorption intestinale à l’issue de la digestion des lipides.
Les acides gras naturels peuvent être désignés par
un nom systématique(nomenclature officielle de la chimie)
ou par un nom courant indiquant l’origine
biologique de l’acide gras.
Une dénomination symbolique utilisée en biochimie permet de retrouver
la structure chimique de l’acide gras.
**Les acides gras sont des acides carboxyliques
dont le radical R est une chaîne hydrocarbonée plus ou moins
longue qui confère à la molécule son caractère hydrophobe
c’est-à-dire « gras ».
Exemple : ainsi 18:1(9) correspond à l’acide oléique et indique le
nombre de C (18) puis le nombre de doubles liaisons ∆ (1) et enfin la
position de ∆ (9 c’est-à-dire entre C9 et C10)
Quelques acides gras naturels courants et leur structure chimique
Non commun Dénomination
symbolique Nom officiel Structure
acide myristique 14:0 n-tétradécanoïque
acide palmitique 16:0 n-hexadécanoïque
acide stéarique 18:0 n-octadécanoïque
acide oléique 18:1(9) cis-9 octadécénoïque
acide linoléique 18:2(9,12) cis-cis-9,12 octadécadiénoïque
acide α-linolénique 18:3(9,12,15) tout cis-9,12,15 octadécatriénoïque
***Acides gras saturés (AGS)
Les acides gras saturés naturels constituent une série continue
d’acides gras à nombre pair de C allant de 4 à plus de 30 :
1— les acides gras à chaînes courtes (de 4 à 10 C) sont surtout présents
dans le beurre où l’acide butyrique est très majoritaire ;
2— les acides gras à chaînes moyennes (de 12 à 18 C) et longues
(20 C et plus) constituent les graisses et huiles d’origine animale et
végétale. Les acides palmitique et stéarique sont très majoritaires et
représentent les deux plus importants acides gras saturés alimentaires.
Les AGS naturels sont soit liquides, soit solides à la température ordinaire
selon la longueur de leur chaîne hydrocarbonée.
Tous les acides gras à chaînes courtes sont liquides à 37 °C
alors que les autres acides gras sont solides
*** Acides gras insaturés (AGI)
Les acides gras insaturés possèdent une double liaison (monoinsaturés AGMI
) soit plusieurs (polyinsaturés AGPI).
-L’acide oléique est un AGMI très répandu ;
il représente 70 à 80 % des acides gras contenus dans l’huile d’olive.
- Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants
surtout présents dans les graines oléagineuses
à l’origine des huiles végétales.
Les AGI naturels courants sont liquides à la température ordinairede 25 °C.
On constate que la température de fusion d’un acide gras
s’abaisse lorsque le nombre de doubles liaisons augmente
*** Acides gras essentiels (AGE)
Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants
pour l’édification et le fonctionnement de l’organisme humain :
ils sont dits essentiels.
Ces deux AGPI ne peuvent être synthétisés par
les cellules humaines et doivent être présents dans la ration
alimentaire :
ils sont donc indispensables. Cette incapacité de
synthèse est liée à la mise en place des doubles liaisons réalisée
grâce à l’intervention d’enzymes appelés « désaturases » :
il n’existe pas dans les cellules humaines de désaturases capables
de positionner des doubles liaisons ∆ au-delà du C9 alors qu’elles
existent dans les cellules végétales et en particulier chez les plantes oléagineuses.
En réalité, il existe douze AGE classés en deux séries de 6 (série n-6 et série n-3)
dont les deux AGE ci-avant (seuls indispensables) sont les précurseurs :
l’acide arachidonique est le principal représentant
de la série n-6 ; les AGE de la série n-3 nommés EPA et DHA présents
dans les poissons gras sont particulièrement connus
***Acylglycérols et autres lipides ternaires
- Triacylglycérols (TAG)
Le glycérol est un trialcool dérivé du propane
portant une fonction alcool sur chaque carbone
À l’état pur, ce produit est un liquide plus dense que
l’eau (densité de 1,26) sirupeux et très soluble dans l’eau.
Dans les triacylglycérols, trois molécules d’acides gras asstérifient
chaque fonction alcool du glycérol ;
les molécules d’acides gras peuvent être identiques
(TAG simple ou homogène) mais le plus fréquemment
elles sont différentes (TAG mixte ou hétérogène).
_Les TAG constituent l’essentiel des lipides neutres formant
des dépôts et inclusions dans le cytosol des cellules et représentant ainsi des réserves.
On les rencontre en particulier dans les fruits et
graines oléagineuses (olive, tournesol, colza, arachide).
Les mammifères et l’homme réalisent leur stockage dans un tissu spécialisé,
le tissu adipeux ; outre son rôle de réserve énergétique,
ce tissu joue un rôle de protection et d’isolant thermique dû à sa localisation
privilégiée dans la couche sous-cutanée de la peau.
La dénomination des corps gras alimentaires ne dépend pas de leur origine
(animale ou végétale) mais est établie sur la base de leur état
(solide ou liquide) à la température ordinaire (25 °C) :
— les graisses sont les corps gras concrets (solides)
à la température ordinaire (25 °C) : c’est le cas des graisses d’oie (Tf = 30 °C)
et de porc (saindoux, Tf = 40 °C) mais également le cas
de corps gras végétaux appelés à tort « huiles » telle que l’huile de coprah (végétaline) ;
— les huiles sont les corps gras fluides (liquides) à la température ordinaire (25 °C) :
les huiles courantes sont d’origine végétale (olive, arachide, tournesol)
mais il existe des huiles de poissons ;
— les beurres sont des corps gras dont la température de fusion est situé
e aux environs de 25 °C ; le beurre est un concentré à 82 % de matière grasse laitière,
et le beurre de cacao est également connu.
L’état concret ou fluide des corps gras dépend directement
de la composition en acides gras de ces produits.
Il existe au moins 50 % d’AGS dans les graisses alors
que les huiles renferment plus de 80 % d’AGI.
Diacylglycérols (DAG) et monoacylglycérols (MAG)
Il s’agit des diesters ou monoesters d’acides gras et de glycérol.
Ce sont des produits de dégradation des TAG en particulier lors de
leur digestion : ainsi les 2-monoacylglycérols (2-MAG) sont produits
lors de l’hydrolyse enzymatique des TAG par la lipase pancréatique.
Les MAG et DAG sont aussi des additifs alimentaires, agents émulsifiants
(E 471 et E 472) utilisés dans de nombreux produits : margarines,
crèmes glacées, matières grasses composées, etc.
Stérides et cérides
Ce sont des lipides ternaires, monoesters d’acides gras avec des
alcools autres que le glycérol : cholestérol pour les stérides, alcools
gras pour les cérides.
*** Phosphoglycérolipides et sphingolipides
Les phosphoglycérolipides sont des DAG dont la fonction alcool
en C3 est estérifiée par de l’acide phosphorique pour obtenir l’acide
phosphatidique ; un amino-alcool (ex. : choline) estérifie une seconde
fonction acide de l’acide phosphorique pour obtenir
la phosphatidylcholine). La lécithine, la plus connue des phosphatidylcholines,
est en quantité importante dans le jaune d’œuf.
Les sphingolipides sont des lipides dans lesquels la sphingosine
(molécule à 18 C possédant deux fonctions alcools en C1 et C3 et une
fonction amine en C2) est reliée en C2 par une liaison amide à
un acide gras et est complétée au niveau de C1 soit par de la
phosphorylcholine (sphingomyélines), soit par des résidus glucidiques (glycosphingolipides).
Les lipides icosanoïdes sont dérivés de l’acide arachidonique et
constituent un groupe important de médiateurs chimiques oxygénés
(prostaglandines, prostacyclines, thromboxanes, leucotriènes).
Contrairement aux lipides des autres groupes, ces lipides, sans
liaison ester, ont en commun la propriété de ne pas être altérés
par un traitement alcalin de saponification d’où le terme
d’insaponifiable également utilisé pour les qualifier.Glucides digestibles
3.1 Présentation générale
I-Classification nutritionnelle des glucides :
le partage des glucides
en deux groupes s’impose :
1— les glucides digestibles sont les glucides directement assimilables
(oses, dérivés d’oses, etc.) ainsi que les glucides assimilables
suite à leur dégradation par des enzymes digestifs (diholosides,
amidon, glycogène, etc.) ;
2— les glucides non digestibles sont les glucides non dégradables
par les enzymes digestifs et donc non assimilables.
Ces glucides constituent une part importante des glucides alimentaires et jouent
un rôle physiologique important :
ils constituent l’essentiel des fibres alimentaires parfois appelées indigestible glucidique
II-Classification biochimique des glucides : elle est la suivante :
1— les oses ou monosaccharides sont les molécules de base non
hydrolysables ;
2— les oligosides ou oligosaccharides sont uniquement constitués
d’oses (holosides) en nombre limité (inférieur à 10) ;
3— les polyosides ou polysaccharides sont aussi des holosides
mais le nombre d’oses constitutifs est très élevé.
Dans ce groupe, on sépare les polyosides homogènes (polymère constitué d’un seul et
unique ose) et les polysosides hétérogènes (polymère d’un motif
osidique constitué lui-même de plusieurs oses) ;
4— les hétérosides ou glycosides sont des glucides dont l’hydrolyse
libère un ou plusieurs oses et un groupement non glucidique
appelé groupement aglycone.
3.2 Oses et leurs dérivés
Les oses sont des polyalcools linéaires (3 à 7 C) portant un groupement
carbonyle ( ) soit au niveau du C1 (fonction aldéhyde)
chez les aldoses, soit au niveau du C2 (fonction cétone) chez
les cétoses.
La présence du groupement carbonyle représente une
fonction intermédiaire, sur le plan du degré d’oxydation, entre la
fonction alcool (plus réduite) et la fonction acide carboxylique (plus
oxydée) ; ce groupement est à l’origine du pouvoir réducteur que
possèdent les oses en particulier en solution alcaline et à chaud
(réduction de la liqueur de Fehling).
.
Cet aldotriose porte un C asymétrique (C2), centre chiral à l’origine
de la stéréoisomérie et/ou isomérie optique. Il existe donc deux formules
possibles dans l’espace, souvent représentées en projection
dans un plan selon la règle de Fischer :
la forme D porte le groupement à droite (du latin dexter = D)
sur le carbone asymétrique et sa solution aqueuse dévie
le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite (dextrogyre ou +)
; l’autre forme est la forme L (groupement à gauche, du latin laevius = L) et est
lévogyre (−).
Les oses à plus de 3 C (tétroses, pentoses, hexoses)
possèdent plusieurs C asymétriques, ce qui explique la diversité et
la complexité des phénomènes d’isomérie chez les oses.
On constate que presque tous les oses naturels présentent une filiation chimique
avec le D(+) glycéraldéhyde et sont donc de la forme D (selon
Fischer) même si leur pouvoir rotatoire n’est pas forcément dextrogyre.
Dans ce cas, il importe de savoir que la règle de Fischer
concerne la disposition du groupement sur le dernier C asymétrique
de la chaîne hydrocarbonée
Depuis plus d’un siècle, on a alors compris que la réactivité du
groupement carbonyle par rapport à la fonction alcool était à l’origine
de la formation d’une liaison hémiacétalique intramoléculaire
(pont oxydique entre ) entraînant une cyclisation des molécules.
Le D(+) galactose constituant du lactose et le D(−) fructose
(lévulose) des fruits sont également des oses très courants.
Les dérivés d’oses sont nombreux et variés :
— le désoxyribose est un 2-désoxy-ose constitutif de l’ADN (acide
désoxyribonucléique) ;
— la N-acétyl D glucosamine est un 2-amino-ose acétylé constitutif
de la chitine, polyholoside homogène de la carapace des arthropodes
(crustacés, insectes, etc.) ;
— les acides D glycuronique, D mannuronique et D galacturonique
sont des oses acides en C6, constituants de certains polyholosides
hétérogènes végétaux ;
— les polyols ou sucres alcools ont perdu leur pouvoir réducteur
ainsi que la faculté de cyclisation. Ils sont surtout produits industriellement
par hydrogénation catalytique d’oses. Les plus connus
sont le D sorbitol obtenu à partir du glucose ou du fructose
, le D mannitol et le D ribitol.
- Diholosides
*-Le saccharose est le sucre courant extrait de la betterave à sucre
et de la canne à sucre. Il s’agit de l’α-D glucopyranosyl(1→2)β-D
fructofuranoside dont les C anomériques des deux oses
constitutifs sont impliqués dans la liaison osidique d’où la
dénomination osyl-oside. En conséquence, le saccharose est un
sucre non réducteur.
*-Le lactose est le sucre du lait des mammifères.
Le lactose est le β-
D galactopyranosyl(1→4)D glucopyranose (α ou β) : seul le C anomérique
du galactose est impliqué dans la liaison osidique (osylose).
Ce diholoside est en conséquence réducteur et présente donc
l’anomérie α/β.
Le maltose est un sucre résultant de l’hydrolyse de l’amidon et
correspond à l’unité disaccharidique principale des chaînes d’oses
constituant l’amidon.
Il s’agit de l’α-D glucopyranosyl(1→4)D glucopyranose.
*-Le maltose est donc un osyl-ose réducteur présentant
l’anomérie α/β.
Les polyols dérivés des diholosides ci-avant peuvent être obtenus
industriellement par hydrogénation catalytique.
Seul le second ose du diholoside est réduit en polyol.
Le maltose et le lactose conduisent
Les glusides a gout sucré
Les glucides à goût sucré sont des édulcorants nutritifs qui peuvent
être classés en trois catégories :
1— les édulcorants naturels : saccharose, fructose, lactose et miel
qui est du saccharose hydrolysé ou sucre inverti naturel ;
2— les édulcorants résultant de l’hydrolyse de l’amidon : il s’agit
des sirops de glucose dont on distingue trois types : sirop de glucose
riche en maltose, sirop de glucose riche en dextrose et sirop de
glucose à haute teneur en fructose ou isoglucose ;
3— les édulcorants obtenus par hydrogénation catalytique : ce
sont les polyols ou sucres alcools : sorbitol (E 420), mannitol (E 421),Fibres alimentaires
4.1 Présentation
L’expression « fibres alimentaires » provient de la traduction de
l’anglais « dietary fibers ». Cette expression d’usage assez récent
recouvre une notion connue antérieurement sous le nom de
« ballast intestinal » ou « indigestible glucidique ».
Ces deux dernières expressions présentaient l’avantage de préciser
le rôle et la nature chimique des fibres alimentaires alors que l’aspect fibreux
est loin d’être une réalité pour l’ensemble des produits concernés.
4.2 Constituants
Les fibres alimentaires sont essentiellement des polyholosides
d’origine végétale auxquels viennent s’adjoindre quelques autres
substances végétales non glucidiques. Une part importante des
fibres alimentaires ont pour origine la paroi squelettique pecto-cellulosique
des cellules végétales. Habituellement, on classe les fibres
alimentaires en deux catégories selon la nature plus ou moins
fibreuses de leurs constituants.
Les fibres insolubles dans l’eau sont réellement fibreuses :
— la cellulose et les hémicelluloses sont des polyholosides
homogènes constituants des parois végétales : la cellulose est un
polymère de β-D glucopyranose alors que les hémicelluloses sont des polymères de pentoses ;
— la lignine est une substance non glucidique des parois
végétales ; c’est un hétéropolymère dont les éléments de base sont
des dérivés plus ou moins hydroxylés de l’acide cinnamique (acide phényl-propènoïque).
Il convient de noter que les fruits secs sont beaucoup plus concentrés
en fibres (pruneaux 7 % en masse, dattes 9 % en masse).
4.3 Devenir et rôles digestifs
Les fibres alimentaires grâce à leur grande capacité d’absorption
d’eau créent un certain encombrement du bol alimentaire, ce qui va
favoriser sa progression dans l’intestin (notion de ballast intestinal).
Mais, par ailleurs, au niveau du gros intestin (colon), le développement
des microorganismes devient considérable car les fibres alimentaires
glucidiques sont des substrats très favorables pour
la croissance microbienne.
L’évacuation des déchets de la digestion et le renouvellement
de la flore intestinale sont rendues possibles grâce à l’élimination fécale.
L’importance des fibres alimentaires sur le développement de la
flore intestinale et indirectement sur le fonctionnement du colon est
désormais bien connue.
Leur dégradation par fermentation colique
conduit à la production d’acides gras à chaînes courtes ou AGCC
(acétate, propionate, butyrate) et à des gaz. Parmi ces AGCC, le butyrate
est le nutriment énergétique majeur pour les cellules épithéliales
de la paroi du colon ou colonocytes.
Les régimes riches en fibres alimentaires sont aujourd’hui fortement
recommandés car leurs rôles bénéfiques sur la santé sont nombreux :
** lutte contre la constipation et l’apparition de diverticules
intestinaux, prévention du cancer colorectal,
** lutte contre l’hypercholestérolémie et prévention de l’athérosclérose, etc
Protides
5.1 Présentation
La classification biochimique des protides est la suivante.
1— Les acides aminés sont les molécules de base
non hydrolysables des protides.
L’enchaînement par condensation des acides aminés
dits standards
conduira aux deux autres groupes
Mais, il existe aussi des acides aminés non standards non constitutifs des protéines.
2— Les peptides sont les protides hydrolysables constitués
de quelques acides aminés dans les oligopeptides (moins de 10)
ou d’un nombre plus important dans les polypeptides (de 10 à 50).
3— Les protéines sont les protides hydrolysables dont les séquences
sont formées de plus de 50 (100 pour certains auteurs) acides aminés.
Leur masse moléculaire dépasse souvent 10 kD
et ces substances sont essentiellement des macromolécules.
On y distingue les holoprotéines uniquement constituées d’acides aminés
et les hétéroprotéines possédant en plus de la chaîne polypeptidique
, un groupement non protéique dit prostun groupement non protéique dit prosthétique.
Nota : le Dalton D correspond à une unité de masse moléculaire
1 D = (1/6,021023) g.
5.2 Acides aminés standards constitutifs des protéines
Les acides aminés AA sont des composés bifonctionnels dont
*les groupes acide carboxylique et amine primaire
sont portés par le même carbone :
ce sont donc des 2-amino-acides ou acides -aminés.
Par ailleurs, le caractère asymétrique du C2 ou Cfait que tous
les acides aminés (sauf la glycine) possèdent deux stéréoisomères
(formes D et L selon la règle de Fischer).
Or tous les acides aminésnaturels des protéines sont de la forme L.
.
– Les vingt acides aminés standards et leurs principales caractéristiques
No Nom courant Symboles :
-3/1 lettre Nomenclature chimique
- Nature de R
pHi (pKa des fonctions Acide/Base)
-Indispensabilité Goût
1- glycine Gly/G 2-amino-éthanoïque
polaire non chargé 6,02 (2,35/9,69)
NI sucré
2- alanine Ala/A 2-amino-propanoïque
hydrohobe 6,06 (2,34/9,78)
NI sucré
3 -sérine Ser/S 3-hydroxy 2-amino-propanoïque
polaire non chargé 5,68(2,21/9,15)
NI sucré
4 -cystéine Cys/C 3-thiol-2-amino-propanoïque
polaire non chargé 5,07(1,96/8,18/10,28)
CI amer
5 -histidine His/H 3-imidazole-2-amino-propanoïque
basique 7,58 (1,82/6,00/9,17)
I/NI amer
6- phénylalanine Phe/F 3-phényl-2-amino-
propanoïque hydrohobe 5,53 (1,83/9,24)
I amer
7- tyrosine Tyr/Y 3-(p.hydroxy-phényl)-2-
aminopropanoïque polaire non chargé
5,65 (2,20/9,11/10,07)
CI amer
8- tryptophane Trp/W 3-indole-2-amino-propanoïque
hydrohobe 5,89 (2,38/9,39)
I amer
9- valine Val/V 3-méthyl-2-amino-butanoïque
hydrohobe 5,97 (2,32/9,62)
I amer
10 -thréonine Thr/T 3-hydroxy-2-amino-butanoïque
polaire non chargé
6,16 (2,71/9,62)
I sucré
11- méthionine Met/M 4-méthylthiol-2-amino-butanoïque hydrohobe
5,75(2,28/9,21)
I amer
12- ac. aspartique Asp/D 2-amino-butanedioïque
acide 2,97(2,09/3,86/9,82)
NI acide
13 -asparagine Asn/N amide (en 4) de l’acide aspartique
polaire non chargé
5,41(2,02/8,80)
NI acide
14- isoleucine Ile/I 3-méthyl-2-amino-pentanoïque hydrohobe
6,02(2,36/9,68)
I amer
15 leucine Leu/L 4-méthyl-2-amino-pentanoïque
hydrohobe 6,00 (2,36/9,64)
I amer
16 -arginine Arg/R 5-guanido-2-amino-pentanoïque
basique 10,76(2,17/9,04/12,48)
I/NI amer
17 -acide glutamique Glu/E 2-amino-pentanedioïque
acide 3,22 (2,19/4,25/9,67)
NI acide
18- glutamine Gln/Q amide (en 5) de l’acide
glutamique polaire non chargé
5,65(2,17/9,13)
NI éventé
19- lysine Lys/K 2,6-diamino-hexanoïque
basique 9,74(2,18/8,95/10,53)
I sucré/amer
20- proline Pro/P acide pyrrolidine-2-carboxylique
hydrohobe 6,30(1,99/10,60)
NI sucré/amer
Indispensabilité :
I = indispensable
NI = non indispensable
CI = conditionnellement
indispensable N
Sur le plan biochimique et en rapport avec les
propriétés des protéines qu’ils vont constituer, il est
important de prendre en compte la nature de la chaîne latérale R
— les AA à chaîne latérale apolaire (hydrophobes) ;
— les AA à chaîne latérale polaire non chargée (hydrophiles) ;
— les AA à chaîne latérale polaire acide ou basique
et chargée électriquement (hydrophiles).
**Sur le plan nutritionnel, il convient de distinguer
entre les acides aminés non indispensables
synthétisables dans l’organisme et
les acides aminés indispensables (synthèse
endogène impossible) dont l’apport dans la ration
alimentaire est absolument nécessaire
— les AA non indispensables peuvent être synthétisés dans l’organisme
car la biosynthèse de la chaîne latérale R est possible
au niveau du métabolisme intermédiaire et ils sont transaminables ;
— les AA indispensables ne sont pas synthétisés dansl’organisme :
soit parce qu’ils ne sont pas transaminables (Lys, Thr),
soit que, bien que transaminables, la biosynthèse
de la chaîne R est impossible (Val, Ile, Leu, His, Trp, Met, Phe) ;
— enfin, les AA conditionnellement indispensables ont une
synthèse qui est possible à partir d’acides aminés indispensables
(Cys, Tyr) : la cystéine est fabriquée par transsulfuration à partir de la méthionine et constitue
avec celle-ci « les acides aminés soufrés » ;
la tyrosine est fabriquée par hydroxylation à partir de la phénylalanine
et constitue avec celle-ci « les acides aminés aromatiques ».
* -L’ionisation des acides aminés dépend du pH de la solution
et du nombre de fonctions acide/base portées par l’acide aminé (voir pHi et pKa )
Les acides aminés sont des substances ampholytes
qui, selon le pH du milieu, seront plus ou moins ionisées
et se comporteront tantôt comme des acides (donneurs de protons),
tantôt comme des bases (accepteurs de protons).
Pour chaque acide aminé, il existe une valeur de pH
pour laquelle la charge globale de l’acide aminé est
neutre : c’est le pH isoélectrique
(pHi ou pI) correspondant au zwitterion
*Pour des pH inférieurs à pHi, l’acide aminé est
chargé positivement (forme davantage protonée)
alors que pour des pH supérieurs à pHi, l’acide aminé est
chargé négativement (forme moins protonée).
**La saveur des acides aminés dépend
pour une part importante de la configuration L ou D :
on constate en effet que les AA de la forme L
ont plutôt un goût amer alors que ceux de la forme D ont davantage un goût sucré.
Pour les acides aminés naturels de forme L ce sont essentiellement,
les acides aminés hydrophobes qui sont à l’origine de l’amertume
(Leu, Phe, Trp, Ile, Tyr, Val).
Les acides aminés sucrés de la forme L sont plutôt polaires mais ce
critère ne semble pas déterminant (Ser, Thr, Gly).
Les acides aminés diacides (Asp, Glu) ont un goût acide,
mais il n’existe pas d’acides aminés à goût salé.
Enfin, les sels de sodium des acides glutamique et aspartique
développent la saveur umami, saveur particulière associée à la cuisine chinoise
(mélange à la fois de sucré et de goût de bouillon de viande
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LIPIDEES
2.1 Présentation
Partant de leur caractère hydrophobe, on distingue deux groupes
de lipides aux fonctions biologiques distinctes.
Certains lipides sont constitués de molécules complètement
apolaires : ce sont les lipides neutres.
Au contraire, d’autres lipides ont une molécule bipolaire dont
une extrémité reste attirée par l’eau : lipides amphiphiles.
Sur le plan biologique, les lipides neutres sont des lipides de
dépôt constituant des réserves énergétiques dans la matière
vivante.
Par contre, les lipides amphiphiles sont des lipides de constitution,
permettant, par exemple, l’élaboration des membranes biologiques.
La classification biochimique des lipides est la suivante :
— les lipides simples ou homolipides sont des lipides ternaires
uniquement constitués de C, H, et O. Ce sont les lipides neutres. Les
triacylglycérols (TAG) sont très majoritaires sur le plan alimentaire ;
— les lipides complexes ou hétérolipides sont constitués de C, H
et O auxquels viennent s’adjoindre P et/ou N.
Ces nouveaux atomes donnent des groupements
polaires sur la molécule, conduisant ainsi aux lipides amphiphiles.
Les phosphoglycérolipides (PGL) et les
sphingolipides (SL) appartiennent à ce groupe ;
— les lipides isopréniques et icosanoïdes constituent un ensemble
de molécules très diverses regroupées ici en raison de leur
caractère hydrophobe : ce sont les substances lipoïdes.
2 -1-1- Acides gras
Les acides gras sont les molécules de base constitutives des principaux lipides alimentaires.
Ils correspondent aussi aux nutriments
lipidiques qui franchissent la barrière intestinale lors de
l’absorption intestinale à l’issue de la digestion des lipides.
Les acides gras naturels peuvent être désignés par
un nom systématique(nomenclature officielle de la chimie)
ou par un nom courant indiquant l’origine
biologique de l’acide gras.
Une dénomination symbolique utilisée en biochimie permet de retrouver
la structure chimique de l’acide gras.
**Les acides gras sont des acides carboxyliques
dont le radical R est une chaîne hydrocarbonée plus ou moins
longue qui confère à la molécule son caractère hydrophobe
c’est-à-dire « gras ».
Exemple : ainsi 18:1(9) correspond à l’acide oléique et indique le
nombre de C (18) puis le nombre de doubles liaisons ∆ (1) et enfin la
position de ∆ (9 c’est-à-dire entre C9 et C10)
Quelques acides gras naturels courants et leur structure chimique
Non commun Dénomination
symbolique Nom officiel Structure
acide myristique 14:0 n-tétradécanoïque
acide palmitique 16:0 n-hexadécanoïque
acide stéarique 18:0 n-octadécanoïque
acide oléique 18:1(9) cis-9 octadécénoïque
acide linoléique 18:2(9,12) cis-cis-9,12 octadécadiénoïque
acide α-linolénique 18:3(9,12,15) tout cis-9,12,15 octadécatriénoïque
***Acides gras saturés (AGS)
Les acides gras saturés naturels constituent une série continue
d’acides gras à nombre pair de C allant de 4 à plus de 30 :
1— les acides gras à chaînes courtes (de 4 à 10 C) sont surtout présents
dans le beurre où l’acide butyrique est très majoritaire ;
2— les acides gras à chaînes moyennes (de 12 à 18 C) et longues
(20 C et plus) constituent les graisses et huiles d’origine animale et
végétale. Les acides palmitique et stéarique sont très majoritaires et
représentent les deux plus importants acides gras saturés alimentaires.
Les AGS naturels sont soit liquides, soit solides à la température ordinaire
selon la longueur de leur chaîne hydrocarbonée.
Tous les acides gras à chaînes courtes sont liquides à 37 °C
alors que les autres acides gras sont solides
*** Acides gras insaturés (AGI)
Les acides gras insaturés possèdent une double liaison (monoinsaturés AGMI
) soit plusieurs (polyinsaturés AGPI).
-L’acide oléique est un AGMI très répandu ;
il représente 70 à 80 % des acides gras contenus dans l’huile d’olive.
- Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants
surtout présents dans les graines oléagineuses
à l’origine des huiles végétales.
Les AGI naturels courants sont liquides à la température ordinairede 25 °C.
On constate que la température de fusion d’un acide gras
s’abaisse lorsque le nombre de doubles liaisons augmente
*** Acides gras essentiels (AGE)
Les acides linoléique et α-linolénique sont des AGPI importants
pour l’édification et le fonctionnement de l’organisme humain :
ils sont dits essentiels.
Ces deux AGPI ne peuvent être synthétisés par
les cellules humaines et doivent être présents dans la ration
alimentaire :
ils sont donc indispensables. Cette incapacité de
synthèse est liée à la mise en place des doubles liaisons réalisée
grâce à l’intervention d’enzymes appelés « désaturases » :
il n’existe pas dans les cellules humaines de désaturases capables
de positionner des doubles liaisons ∆ au-delà du C9 alors qu’elles
existent dans les cellules végétales et en particulier chez les plantes oléagineuses.
En réalité, il existe douze AGE classés en deux séries de 6 (série n-6 et série n-3)
dont les deux AGE ci-avant (seuls indispensables) sont les précurseurs :
l’acide arachidonique est le principal représentant
de la série n-6 ; les AGE de la série n-3 nommés EPA et DHA présents
dans les poissons gras sont particulièrement connus
***Acylglycérols et autres lipides ternaires
- Triacylglycérols (TAG)
Le glycérol est un trialcool dérivé du propane
portant une fonction alcool sur chaque carbone
À l’état pur, ce produit est un liquide plus dense que
l’eau (densité de 1,26) sirupeux et très soluble dans l’eau.
Dans les triacylglycérols, trois molécules d’acides gras asstérifient
chaque fonction alcool du glycérol ;
les molécules d’acides gras peuvent être identiques
(TAG simple ou homogène) mais le plus fréquemment
elles sont différentes (TAG mixte ou hétérogène).
_Les TAG constituent l’essentiel des lipides neutres formant
des dépôts et inclusions dans le cytosol des cellules et représentant ainsi des réserves.
On les rencontre en particulier dans les fruits et
graines oléagineuses (olive, tournesol, colza, arachide).
Les mammifères et l’homme réalisent leur stockage dans un tissu spécialisé,
le tissu adipeux ; outre son rôle de réserve énergétique,
ce tissu joue un rôle de protection et d’isolant thermique dû à sa localisation
privilégiée dans la couche sous-cutanée de la peau.
La dénomination des corps gras alimentaires ne dépend pas de leur origine
(animale ou végétale) mais est établie sur la base de leur état
(solide ou liquide) à la température ordinaire (25 °C) :
— les graisses sont les corps gras concrets (solides)
à la température ordinaire (25 °C) : c’est le cas des graisses d’oie (Tf = 30 °C)
et de porc (saindoux, Tf = 40 °C) mais également le cas
de corps gras végétaux appelés à tort « huiles » telle que l’huile de coprah (végétaline) ;
— les huiles sont les corps gras fluides (liquides) à la température ordinaire (25 °C) :
les huiles courantes sont d’origine végétale (olive, arachide, tournesol)
mais il existe des huiles de poissons ;
— les beurres sont des corps gras dont la température de fusion est situé
e aux environs de 25 °C ; le beurre est un concentré à 82 % de matière grasse laitière,
et le beurre de cacao est également connu.
L’état concret ou fluide des corps gras dépend directement
de la composition en acides gras de ces produits.
Il existe au moins 50 % d’AGS dans les graisses alors
que les huiles renferment plus de 80 % d’AGI.
Diacylglycérols (DAG) et monoacylglycérols (MAG)
Il s’agit des diesters ou monoesters d’acides gras et de glycérol.
Ce sont des produits de dégradation des TAG en particulier lors de
leur digestion : ainsi les 2-monoacylglycérols (2-MAG) sont produits
lors de l’hydrolyse enzymatique des TAG par la lipase pancréatique.
Les MAG et DAG sont aussi des additifs alimentaires, agents émulsifiants
(E 471 et E 472) utilisés dans de nombreux produits : margarines,
crèmes glacées, matières grasses composées, etc.
Stérides et cérides
Ce sont des lipides ternaires, monoesters d’acides gras avec des
alcools autres que le glycérol : cholestérol pour les stérides, alcools
gras pour les cérides.
*** Phosphoglycérolipides et sphingolipides
Les phosphoglycérolipides sont des DAG dont la fonction alcool
en C3 est estérifiée par de l’acide phosphorique pour obtenir l’acide
phosphatidique ; un amino-alcool (ex. : choline) estérifie une seconde
fonction acide de l’acide phosphorique pour obtenir
la phosphatidylcholine). La lécithine, la plus connue des phosphatidylcholines,
est en quantité importante dans le jaune d’œuf.
Les sphingolipides sont des lipides dans lesquels la sphingosine
(molécule à 18 C possédant deux fonctions alcools en C1 et C3 et une
fonction amine en C2) est reliée en C2 par une liaison amide à
un acide gras et est complétée au niveau de C1 soit par de la
phosphorylcholine (sphingomyélines), soit par des résidus glucidiques (glycosphingolipides).
Les lipides icosanoïdes sont dérivés de l’acide arachidonique et
constituent un groupe important de médiateurs chimiques oxygénés
(prostaglandines, prostacyclines, thromboxanes, leucotriènes).
Contrairement aux lipides des autres groupes, ces lipides, sans
liaison ester, ont en commun la propriété de ne pas être altérés
par un traitement alcalin de saponification d’où le terme
d’insaponifiable également utilisé pour les qualifier. | |
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